Ya sabemos que "Circle The Drain" es una gran canción, que tiene un ritmo muy pegadizo y, aunque nos sorprenda, su letra y temática son bastante amargas. Esto ha comentado Katy sobre esta canción:

“La canción trata sobre un antiguo novio que está al borde de la destrucción a causa de las drogas y si, esta basada en una relación anterior. Fue difícil escribirla, porque no es donde me encuentro ahora, pero era un sentimiento que había albergado hace mucho tiempo, en mi archivo emocional. No se trata de Russel, pero no quiero decir quien es”.

Nos podemos hacer una idea puesto que Katy salió con el vocalista de Gym Class Heroes, Travie McCoy, puesto que el mismo ha reconocido tener problemas con las drogas.